A partir de la versión 2019 de Photoshop hubo un cambio en una función muy útil al momento de transformar un elemento: le quitaron la opción de mantener la proporción. Pero por suerte se puede solucionar fácilmente con un par de clicks, como vamos a ver en este tutorial.
Los pasos a seguir
1 - Abran Photoshop 2019 y vayan a Edit > Preferences > General...
2 - Activen la opción Use Legacy Free Transform.
¡Eso es todo! Activando esa opción las cosas van a volver a como eran en la versión anterior.